Estructuras de resonancia | ChemTalk

Las estructuras de resonancia son diversas formas de la misma molécula en las que los electrones se han transferido de una región a otra.

¿Por qué son importantes las estructuras de resonancia?

Las estructuras de resonancia son importantes porque proporcionan una visión mucho más realista de la forma de una molécula. Cabe señalar que cada estructura de resonancia individual se promedia en un híbrido de resonancia que es a la vez la verdadera forma de la molécula y la forma de resonancia más estable. 

¿Cómo se encuentran las estructuras de resonancia de una molécula? 

Al dibujar estructuras de resonancia, hay que tener en cuenta algunas cosas:

1. Mueve sólo los electrones (nunca los átomos).
   • Esto incluye electrones de par solitario y enlaces pi (recuerde: hay un enlace pi en un enlace doble y dos enlaces pi en un enlace triple).
   • Nunca rompas un enlace sencillo (también conocido como enlace sigma).
2. Trabaje en una región cada vez.
   • Esto significa que hay que centrarse en los tres átomos más próximos entre sí e ir descendiendo por la molécula.
3. Deberá empezar por las regiones con alta densidad de electrones.
   • Esto significa que empujará los electrones de la carga negativa a la positiva.
4. Lo normal es convertir pares solitarios en enlaces y enlaces en pares solitarios.
5. Siga la regla del octeto e intente mantenerse alejado de las grandes cargas formales.

Ejemplo: ¿Cómo dibujarías las estructuras de resonancia del Ozono (O3)?

¿Qué es el ozono?

En primer lugar, echemos un vistazo al ozono. Probablemente haya oído hablar de la capa de ozono de la estratosfera terrestre. Su nombre se debe a su alta concentración de ozono, que absorbe la mayor parte de la radiación ultravioleta del sol. En química, es uno de los agentes oxidantes más potentes, ya que tiene un gran potencial de reducción estándar. 

Dibujando la estructura de Lewis del ozono

Para encontrar la estructura de resonancia del ozono, dibujaremos la estructura de Lewis del ozono. Como la fórmula molecular es O3, sabemos que hay 18 electrones de valencia (el oxígeno tiene seis electrones de valencia ya que 6 x 3= 18). Después de colocar todos los electrones, tendremos un doble enlace y un enlace sencillo.

Es útil empezar dibujando una estructura de puntos de Lewis sencilla. A continuación, dibuja las líneas de enlace y asigna las cargas formales.

Dibujando la estructura de resonancia

Observa que hay una carga formal positiva en el oxígeno superior y una negativa en el oxígeno situado a su izquierda. Para hallar las cargas formales, cuente el número de electrones que posee el átomo y compárelo con sus electrones de valencia. Por ejemplo, el oxígeno superior posee 5 electrones. 2 de los electrones son un par solitario y los otros 3 proceden de los enlaces. Recuerda que sólo posee uno de los electrones del enlace. Por lo tanto, 6 – 5= +1. Lo mismo ocurre con el oxígeno inferior. El inferior izquierdo tiene 7 electrones y 6 – 7= -1. Para averiguar el número de electrones de valencia, consulte el número de grupo en la parte superior de la tabla periódica.

Paso 1: Transfiera los electrones en el oxígeno con carga negativa y conviértalo en un doble enlace.

Paso 2: Rompa el doble enlace entre el oxígeno positivo y el oxígeno neutro. Coloque los dos electrones que antes estaban en un enlace simple en el oxígeno de la derecha.

Paso 3: Ahora añada una carga negativa al oxígeno de abajo a la derecha, ya que ahora tiene una carga formal de -1.

Observe que la flecha que separa las estructuras tiene dos cabezas. Las estructuras de resonancia utilizan esto para mostrar el flujo de electrones que van y vienen. Una vez que no puedes crear una nueva estructura de resonancia única, puedes parar.

¿Cómo se determina la estructura de resonancia más estable?

Se sabe que las estructuras de resonancia con la menor cantidad de energía son las más estables. Esto es significativo porque cuanto mayor sea la estabilidad de una estructura singular, más contribuirá al híbrido de resonancia. Las estructuras más estables son las que más contribuyen. Por su parte, las estructuras menos estables se conocen como contribuyentes menores. Para averiguar qué estructura de resonancia es la más estable, hay que seguir cinco reglas principales. (Nota: si dos estructuras son iguales, contribuirán por igual).

Reglas de estabilidad de resonancia:

1. El híbrido de resonancia es más estable que cualquier estructura singular.
2. La estructura sin cargas es más estable que cualquier estructura con cargas.
3. La estructura con el menor número de cargas formales es más estable que las que tienen más.
4. La estructura más estable tendrá la carga negativa colocada en el átomo más electronegativo.
5. La estructura más estable tendrá la carga positiva colocada en el átomo menos electronegativo.

Ejemplo: ¿Qué estructuras son las más estables?

Lo primero que debes observar es que la carga negativa se encuentra en una región diferente para cada estructura. Volviendo a lo que sabemos, la estructura más estable tendrá la carga negativa en el átomo más electronegativo. En este caso, tenemos dos átomos diferentes: oxígeno y carbono. ¿Cuál es más electronegativo? Si has dicho oxígeno, estás en lo cierto. Por lo tanto, las estructuras 2 y 3 son más estables que la 1 y la 4.

¿Cuál es más estable, la estructura 2 o la estructura 3?

La respuesta es que son iguales y, por tanto, contribuirán igualmente como grandes contribuyentes.

Lecturas adicionales:

Orden de enlace frente a longitud de enlace

Fórmula molecular frente a fórmula empírica